Задача 80224 33) Некоторое органическое вещество...

66758a5f4a6eb928f58e676d

6/25/2025 3:11:08 PM

33) Некоторое органическое вещество содержит 9,43 % водорода, а также углерод и кислород, массовые доли которых равны. Это вещество реагирует с натрием и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II), молекула его содержит третичный атом углерода.

На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнения реакций исходного вещества с избытком натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

68501b46d00c766c9c688611

6/25/2025 3:12:21 PM

★

1. Определение молекулярной формулы

Берём 100 г вещества.
m, г n = m/M, моль
H : 9,43 г n(H)=9,43 г /1,008 г моль⁻¹ = 9,36 моль
C : 45,285 г n(C)=45,285 г/12,011 г моль⁻¹ = 3,77 моль
O : 45,285 г n(O)=45,285 г/16,00 г моль⁻¹ = 2,83 моль

Делим все количества на наименьшее (2,83 моль):

C : 3,77/2,83 = 1,33
H : 9,36/2,83 = 3,31
O : 1,00

Умножаем на 3 → 3,99 : 9,93 : 3 ≈ 4 : 10 : 3

Эмпирическая формула – C₄H₁₀O₃.
Так как относительные доли элементов полностью совпадают с расчётными, минимальная формула одновременно является молекулярной:

Молекулярная формула вещества – C₄H₁₀O₃.

2. Выбор единственной структурной формулы

• В молекуле должен присутствовать третичный атом С (связан с тремя другими атомами С).
• Вещество реагирует:
 – с металлическим Na → содержит О-Н-группы;
 – со свежеосаждённым Cu(OH)₂ → многоатомный (как минимум двухатомный) спирт.
• В молекуле всего 4 атома С и 3 атома О, следовательно, все три атома О – это гидроксильные группы (-OH).

Единственная структура, удовлетворяющая всем условиям, – 2-метил-1,2,3-пропантриол

(иначе – 2-метилпропан-1,2,3-триол, «триметилолметан»):

HO-CH₂-C(OH)(CH₃)-CH₂-OH
│
OH

Центральный атом углерода (выделен жирным) связан с тремя углеродными атомами (CH₃ и два CH₂-) – это третичный атом С.

3. Реакция исходного спирта с избытком натрия

Каждая гидроксильная группа взаимодействует с Na:
ROH + Na → RONa + ½ H₂↑

Для триола:

HO-CH₂-C(OH)(CH₃)-CH₂-OH + 3 Na →
NaO-CH₂-C(ONa)(CH₃)-CH₂-ONa + 1,5 H₂↑

(Для целых коэффициентов удобно умножить уравнение на 2)

2 HO-CH₂-C(OH)(CH₃)-CH₂-OH + 6 Na →
2 NaO-CH₂-C(ONa)(CH₃)-CH₂-ONa + 3 H₂↑

Таким образом:
1) молекулярная формула – C₄H₁₀O₃;
2) структурная формула – HO-CH₂-C(OH)(CH₃)-CH₂-OH;
3) уравнение реакции с избытком Na приведено выше.