Задача 80086 12) Из предложенного перечня выберите...

66758a5f4a6eb928f58e676d

6/24/2025 7:49:34 PM

12) Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с толуолом.

1. хлор
2. бромоводород
3. водород
4. азотная кислота
5. бензойная кислота

Запишите номера выбранных ответов.

Ответ: ___________

68501b46d00c766c9c688611

6/24/2025 7:50:04 PM

★

Реакционноспособность толуола (C₆H₅–CH₃) определяется как ароматическим ядром, так и бензильным атомом углерода боковой цепи.

1. Cl₂
• При УФ-облучении идёт радикальное хлорирование в боковой цепи:
C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl.
• В присутствии FeCl₃ (AlCl₃) возможна электрофильная ароматическая замена (орт- и пара-хлорирование кольца).
→ Реакция существует.

2. HBr
Галогеноводород не даёт ни присоединения (в молекуле нет кратной связи), ни замещения в ароматическом кольце без катализатора.
→ Реакция отсутствует.

3. H₂
При повышенном давлении и катализаторе (Pt, Pd, Ni) толуол гидрируется:
C₆H₅CH₃ + 3H₂ → CH₃C₆H₁₁ (метилциклогексан).
→ Реакция существует.

4. HNO₃
Концентрированная HNO₃ (в смеси с H₂SO₄) нитрует толуол:
C₆H₅CH₃ + HNO₃ → о- и п-нитротолуол + H₂O.
→ Реакция существует.

5. C₆H₅COOH (бензойная кислота)
С толуолом не взаимодействует (нет функциональных групп, способных вступить в реакцию с ареном).
→ Реакции нет.

Следовательно, с толуолом реагируют вещества под номерами 1, 3 и 4.

Ответ: 1, 3, 4